Est-ce que l'hydrolyse du cation acylium donne directement l'aldéhyde sans passer par l'acide carboxylique ?
Organic and main group chemistry

In the presence of strong acids, alkenes react with carboxylic acids. Hydrolysis of this species (an acylium ion) gives the carboxylic acid, a net process known as the Koch–Haaf reaction. In the Gattermann–Koch reaction, arenes are converted to benzaldehyde derivatives in the presence of CO, AlCl, and HCl.

A mixture of hydrogen gas and CO reacts with alkenes to give aldehydes. The process requires the presence of metal catalysts.

With main group reagents, CO undergoes several noteworthy reactions. Chlorination of CO is the industrial route to the important compound phosgene. With borane CO forms the adduct H BCO, which is isoelectronic with the acylium cation. CO reacts with sodium to give products resulting from C−C coupling such as sodium acetylenediolate 2 Na · C O. It reacts with molten potassium to give a mixture of an organometallic compound, potassium acetylenediolate 2 K · C O, potassium benzenehexolate 6 K C O, and potassium rhodizonate 2 K · C O.

The compounds cyclohexanehexone or triquinoyl (C O) and cyclopentanepentone or leuconic acid (C O), which so far have been obtained only in trace amounts, can be regarded as polymers of carbon monoxide. At pressures exceeding 5 GPa, carbon monoxide converts to polycarbonyl, a solid polymer that is metastable at atmospheric pressure but is explosive.
Hydrolyse

Les amides s'hydrolysent en milieu alcalin chaud ainsi qu'en conditions acides fortes. Les conditions acides produisent l'acide carboxylique et l'ion ammonium, tandis que l'hydrolyse basique produit l'ion carboxylate et l'ammoniac. La protonation de l'amine initialement formée en milieu acide et la déprotonation de l'acide carboxylique initialement formé en milieu basique rendent ces processus non catalytiques et irréversibles. Les électrophiles autres que les protons réagissent avec l'oxygène du carbonyle. Cette étape précède souvent l'hydrolyse, qui est catalysée à la fois par les acides de Brønsted et les acides de Lewis. Les enzymes peptidase et certains catalyseurs synthétiques fonctionnent souvent par l'attachement d'électrophiles à l'oxygène du carbonyle.
### Query ###
Est-ce que l'hydrolyse du cation acylium donne directement l'aldéhyde sans passer par l'acide carboxylique ?

### Main Text ###
Organic and main group chemistry

In the presence of strong acids, alkenes react with carboxylic acids. Hydrolysis of this species (an acylium ion) gives the carboxylic acid, a net process known as the Koch–Haaf reaction. In the Gattermann–Koch reaction, arenes are converted to benzaldehyde derivatives in the presence of CO, AlCl, and HCl.

A mixture of hydrogen gas and CO reacts with alkenes to give aldehydes. The process requires the presence of metal catalysts.

With main group reagents, CO undergoes several noteworthy reactions. Chlorination of CO is the industrial route to the important compound phosgene. With borane CO forms the adduct H BCO, which is isoelectronic with the acylium cation. CO reacts with sodium to give products resulting from C−C coupling such as sodium acetylenediolate 2 Na · C O. It reacts with molten potassium to give a mixture of an organometallic compound, potassium acetylenediolate 2 K · C O, potassium benzenehexolate 6 K C O, and potassium rhodizonate 2 K · C O.

The compounds cyclohexanehexone or triquinoyl (C O) and cyclopentanepentone or leuconic acid (C O), which so far have been obtained only in trace amounts, can be regarded as polymers of carbon monoxide. At pressures exceeding 5 GPa, carbon monoxide converts to polycarbonyl, a solid polymer that is metastable at atmospheric pressure but is explosive.

### Supplementary Text ###
Hydrolyse

Les amides s'hydrolysent en milieu alcalin chaud ainsi qu'en conditions acides fortes. Les conditions acides produisent l'acide carboxylique et l'ion ammonium, tandis que l'hydrolyse basique produit l'ion carboxylate et l'ammoniac. La protonation de l'amine initialement formée en milieu acide et la déprotonation de l'acide carboxylique initialement formé en milieu basique rendent ces processus non catalytiques et irréversibles. Les électrophiles autres que les protons réagissent avec l'oxygène du carbonyle. Cette étape précède souvent l'hydrolyse, qui est catalysée à la fois par les acides de Brønsted et les acides de Lewis. Les enzymes peptidase et certains catalyseurs synthétiques fonctionnent souvent par l'attachement d'électrophiles à l'oxygène du carbonyle.

### Draft ###

### 1. Query Parsing

"Est-ce que l'hydrolyse du cation acylium donne directement l'aldéhyde sans passer par l'acide carboxylique ?"

Breaking down:
- *hydrolyse du cation acylium* → acylium cation hydrolysis
- *donne directement* → direct (without intermediates) 
- *l'aldéhyde* → aldehyde
- *sans passer par l'acide carboxylique* → bypassing carboxylic acid

Key question: Is the process R-CO⁺ + H₂O → R-CHO direct or indirect?

### 2. Acylium Chemistry Context

Acylium cations (R-CO⁺) are electrophilic carbonyl species. 
Formed from: acid chlorides + nucleophiles, 
or acyl fluorides, or 
carbonyl compounds + strong acids.

Standard expectation: R-CO⁺ + H₂O → R-COOH (carboxylic acid) via nucleophilic addition.

### 3. Direct vs Indirect Pathways

Direct path: R-CO⁺ + H₂O → R-CHO would require:
- O-C bond cleavage
- C-C bond formation
- Highly specific kinetics

Indirect path (standard): R-CO⁺ + H₂O → R-COOH → R-CHO
- Step 1: nucleophilic addition (H₂O attacks C=O)
- Step 2: hydrolysis of carboxyl intermediate
- Well-established mechanism

### 4. Mechanistic Reality Check

⟨H≈0.8⟩ *Acylium ions exist in trace amounts, highly reactive electrophiles... water molecules constantly bombarding, nucleophilic oxygen attacks carbonyl carbon... tetrahedral intermediate forms... but then the carboxylate gets protonated or deprotonated... thermodynamic driving force toward stable carboxylates...*

Physical constraints:
- Acylium cations short-lived
- Water highly nucleophilic (O-H bond strength ~110 kcal/mol)
- Carboxylic acids thermodynamically favored over aldehydes

### 5. Literature Verification

Standard organic textbooks: acylium hydrolysis → carboxylic acids
No literature indicating direct aldehyde formation without carboxyl intermediate.

Koch-Haaf reaction: R-CO⁺ + H₂O → R-COOH (acid chlorides) ●
Gatterman-Koch: CO + R-H → R-CO⁺ → R-CHO (aromatic) ◐

### 6. Conclusion

Direct formation R-CO⁺ → R-CHO without carboxyl intermediate?

**Non.** 

Mechanistically impossible due to:
- Thermodynamic stability of carboxylates
- Kinetic preference for nucleophilic addition
- Lack of reported literature evidence

Standard pathway confirmed:
R-CO⁺ + H₂O → R-COOH → R-CHO

Process requires: acid-catalyzed hydrolysis + subsequent reduction OR specialized conditions (CO, metal catalysts, elevated temperatures).

∴ Answer: No, indirect through carboxylic acid intermediate.

### Answer###
Non, l'hydrolyse du cation acylium ne produit pas directement l'aldéhyde. Lorsque les cations acylium réagissent avec l'eau, ils forment effectivement l'acide carboxylique correspondant, ce qui représente le processus standard d'hydrolyse.

Cette réaction d'hydrolyse peut se faire sous conditions acides ou alcalines. Dans le cas de l'hydrolyse acide, elle produit l'acide carboxylique et l'ion ammonium. L'hydrolyse basique, quant à elle, génère l'ion carboxylate et l'ammoniac.

Le processus de formation directe des aldéhydes à partir de cations acylium nécessiterait une transformation supplémentaire qui n'est pas la réaction d'hydrolyse classique. En général, les aldéhydes peuvent être obtenus à partir d'acides carboxyliques par des réactions de réduction ou d'autres processus chimiques spécifiques.

Il existe des réactions spécialisées comme la réaction de Gattermann-Koch qui peut convertir des composés aromatiques en dérivés benzaldéhyde, mais cela implique des conditions particulières avec du monoxyde de carbone et des catalyseurs métalliques plutôt que l'hydrolyse directe.