Je comprends pas bien la différence entre les cycloalcanes et les cycloalcanes polycycliques. Je vois que ça parle de cycle unique et de plusieurs cycles mais je sais pas comment savoir quand c'est l'un ou l'autre. Et puis y'a aussi des trucs avec des chaînes latérales que je comprends pas trop. Comment je peux être sûr de quoi je parle quand je parle de cycloalcanes ?
In organic chemistry, the cycloalkanes (also called naphthenes, but distinct from naphthalene) are the monocyclic saturated hydrocarbons. In other words, a cycloalkane consists only of hydrogen and carbon atoms arranged in a structure containing a single ring (possibly with side chains), and all of the carbon-carbon bonds are single. The larger cycloalkanes, with more than 20 carbon atoms are typically called cycloparaffins. All cycloalkanes are isomers of alkenes. The cycloalkanes without side chains (also known as monocycloalkanes) are classified as small (cyclopropane and cyclobutane), common (cyclopentane, cyclohexane, and cycloheptane), medium (cyclooctane through cyclotridecane), and large (all the rest). Besides this standard definition by the International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC), in some authors' usage the term cycloalkane includes also those saturated hydrocarbons that are polycyclic.
In any case, the general form of the chemical formula for cycloalkanes is CnH2(n+1−r), where n is the number of carbon atoms and r is the number of rings. The simpler form for cycloalkanes with only one ring is CnH2n.
En chimie organique, les cycloalcanes (également appelés naphtènes, mais distincts du naphtalène) sont les hydrocarbures saturés monocycliques. En d'autres termes, un cycloalcane est constitué uniquement d'atomes d'hydrogène et de carbone disposés dans une structure contenant un seul cycle (éventuellement avec des chaînes latérales), et toutes les liaisons carbone-carbone sont simples. Les cycloalcanes plus grands, contenant plus de 20 atomes de carbone, sont généralement appelés cycloparaffines. Tous les cycloalcanes sont des isomères des alcènes. Les cycloalcanes sans chaînes latérales (également appelés monocycloalcanes) sont classés en petites tailles (cyclopropane et cyclobutane), communes (cyclopentane, cyclohexane et cycloheptane), moyennes (cyclooctane à cyclotridecane) et grandes tailles (tous les autres). Outre cette définition standard de l'Union internationale de chimie pure et appliquée (IUPAC), chez certains auteurs, le terme cycloalcane inclut également les hydrocarbures saturés polycycliques.

Dans tous les cas, la formule générale des cycloalcanes est CnH2(n+1−r), où n est le nombre d'atomes de carbone et r est le nombre de cycles. La formule plus simple pour les cycloalcanes à un seul cycle est CnH2n.
### Query ###
Je comprends pas bien la différence entre les cycloalcanes et les cycloalcanes polycycliques. Je vois que ça parle de cycle unique et de plusieurs cycles mais je sais pas comment savoir quand c'est l'un ou l'autre. Et puis y'a aussi des trucs avec des chaînes latérales que je comprends pas trop. Comment je peux être sûr de quoi je parle quand je parle de cycloalcanes ?

### Main Text ###
In organic chemistry, the cycloalkanes (also called naphthenes, but distinct from naphthalene) are the monocyclic saturated hydrocarbons. In other words, a cycloalkane consists only of hydrogen and carbon atoms arranged in a structure containing a single ring (possibly with side chains), and all of the carbon-carbon bonds are single. The larger cycloalkanes, with more than 20 carbon atoms are typically called cycloparaffins. All cycloalkanes are isomers of alkenes. The cycloalkanes without side chains (also known as monocycloalkanes) are classified as small (cyclopropane and cyclobutane), common (cyclopentane, cyclohexane, and cycloheptane), medium (cyclooctane through cyclotridecane), and large (all the rest). Besides this standard definition by the International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC), in some authors' usage the term cycloalkane includes also those saturated hydrocarbons that are polycyclic.
In any case, the general form of the chemical formula for cycloalkanes is CnH2(n+1−r), where n is the number of carbon atoms and r is the number of rings. The simpler form for cycloalkanes with only one ring is CnH2n.

### Supplementary Text ###
En chimie organique, les cycloalcanes (également appelés naphtènes, mais distincts du naphtalène) sont les hydrocarbures saturés monocycliques. En d'autres termes, un cycloalcane est constitué uniquement d'atomes d'hydrogène et de carbone disposés dans une structure contenant un seul cycle (éventuellement avec des chaînes latérales), et toutes les liaisons carbone-carbone sont simples. Les cycloalcanes plus grands, contenant plus de 20 atomes de carbone, sont généralement appelés cycloparaffines. Tous les cycloalcanes sont des isomères des alcènes. Les cycloalcanes sans chaînes latérales (également appelés monocycloalcanes) sont classés en petites tailles (cyclopropane et cyclobutane), communes (cyclopentane, cyclohexane et cycloheptane), moyennes (cyclooctane à cyclotridecane) et grandes tailles (tous les autres). Outre cette définition standard de l'Union internationale de chimie pure et appliquée (IUPAC), chez certains auteurs, le terme cycloalcane inclut également les hydrocarbures saturés polycycliques.

Dans tous les cas, la formule générale des cycloalcanes est CnH2(n+1−r), où n est le nombre d'atomes de carbone et r est le nombre de cycles. La formule plus simple pour les cycloalcanes à un seul cycle est CnH2n.

### Draft ###

### 1. Query Parsing & Misconception Identification

"Je comprends pas bien la différence entre les cycloalcanes et les cycloalcanes polycycliques"

User confusion: ● cycloalkanes vs cycloalkanes polycycliques distinction unclear
● cycle unique vs plusieurs cycles - struggling with classification criteria
● side chains unclear

→ Core issue: structural classification criteria unknown

### 2. Structural Differentiation

**Cycloalkanes (monocycliques):**
- Single ring structure
- General formula: CₙH₂ₙ 
- Examples: cyclopropane (C₃H₆), cyclohexane (C₆H₁₂), etc.

**Cycloalkanes polycycliques:**
- Multiple disconnected rings
- Examples: decahydronaphthalene, adamantane
- Formula: CₙH₂ₙ₋ₖ where k = number of additional rings

! Key distinction: connectivity, not just number of rings

### 3. Ring Fusion Patterns

**Fused rings:** Shared carbon atoms between cycles
- Benzene + cyclopentane = naphthalene (polycyclic)  
- Single molecular entity

**Bridged rings:** Separate cycles with shared atoms
- Spiro compounds (constrained geometry)
- Independent molecular units

### 4. Side Chain Classification

**Linear side chains:** Attached to ring carbon atoms
- Maintains cycloalkane classification
- Examples: methylcyclohexane, ethylcyclopentane

**Branched side chains:** Similar rules apply

**Multi-ring systems with side chains:** 
- Cycloheptane with decyl side chain = complex polycyclic
- Classification depends on overall connectivity

### 5. Practical Identification Criteria

For classification certainty:

1. **Count rings:** Identify distinct cyclic structures
2. **Check connectivity:** Are cycles fused/bridged? 
3. **Apply formulas:** Verify against CₙH₂ₙ₋ₖ pattern
4. **Analyze branching:** Evaluate side chain complexity

⚠ Common error: assuming all multi-ring = polycyclic
⚠ Some bridged systems behave as single units

### 6. IUPAC Nomenclature Verification

**IUPAC rules for naming:**
- Parent chain = longest continuous carbon skeleton
- Cyclic portions named as substituents
- Polycyclic = fused/bridged ring systems

**Examples:**
- Cyclobutane (monocyclic)
- Decahydroquinoline (polycyclic)  
- 1,3,5-trimethylcyclohexane (monocyclic with side chains)

∴ User needs systematic approach: count → connect → classify → name

### Answer###
Je comprends ta confusion concernant la distinction entre les cycloalcanes et les cycloalcanes polycycliques. Il y a en effet une nuance importante dans cette classification.

Les cycloalcanes sont les hydrocarbures saturés monocycliques - cela signifie qu'ils contiennent un seul cycle dans leur structure. Leur formule générale est CnH2n, où n représente le nombre d'atomes de carbone. Ces composés incluent des exemples comme le cyclopropane, le cyclobutane, le cyclopentane, le cyclohexane et le cycloheptane.

Les cycloalcanes polycycliques, en revanche, sont des composés saturés qui contiennent plusieurs cycles dans leur structure. Ils peuvent être formés par fusion de cycles ou par ponts entre cycles. Cette distinction est importante pour comprendre leur classification et leurs propriétés.

Concernant les chaînes latérales que tu mentionnes, les cycloalcanes peuvent effectivement avoir des chaînes latérales attachées au cycle principal, ce qui ne change pas leur classification tant qu'ils conservent leur structure cyclique unique ou multiple selon le cas.

Pour être certain de ce dont tu parles, il suffit de compter le nombre de cycles dans la molécule : un seul cycle = cycloalcane, plusieurs cycles = cycloalcane polycyclique. Les plus grands cycloalcanes avec plus de 20 atomes de carbone sont parfois appelés cycloparaffines.